(Смоленской и Калининградской епархии), в г. Вязьме Смоленской обл., основан как муж. прп. Герасимом Болдинским. С кон. 1535 г. прп. Герасим с учеником Симеоном подвизались в полутора верстах к западу от Вязьмы на правом берегу р. Бебри, в ольховом лесу. Близ келий подвижников селились ученики. В нач. 1542 г. в Москве прп. Герасим испросил у царя Иоанна IV Васильевича Грозного и свт. Московского Макария грамоты на постройку мон-ря и благословение на игуменство в нем Симеона. В том же году был возведен и освящен деревянный клецкого типа храм во имя св. Иоанна Предтечи (Усекновения главы?) с трапезной и келарской. К 50-м гг. XVI в. трудами игум. Симеона была построена теплая деревянная Вознесенская ц., ограда; собрались более 30 насельников, нек-рые из них впосл. основали Баскаков мон-рь в Сычёвском у., Вознесенский мон-рь в Юхновском у., Пустынно-Подлесскую пуст. в Бельском у. В 1566 г. В. м. посетил царь Иоанн IV, в 1598 г. царь Борис Феодорович Годунов, пожаловавший мон-рю пахотные и сенокосные земли в городе (на Космодамиановской стороне, в Николаевском и Ямском приходах) и округе, а также рыбные ловли на р. Вязьме, 10 лавок в нижнем остроге и дом близ соборной церкви. Мон-рь получил «служек, крестьян и даточников». Во время голода 1602 г. В. м. открыл приют, раздавал запасы голодающим.
В Смутное время В. м. неоднократно разорялся, в 1610-1612 гг. был разграблен и сожжен отрядами гетманов С. Жолкевского и К. Хоткевича, насельники убиты. После заключения Деулинского перемирия с Польшей, в июне 1619 г., Вязьму посетил митр. Филарет (Романов), вскоре В. м. был возрожден. В 1620-1627 гг. в нем проживали игум. Даниил и ок. 15 насельников. Грамотой царя 1624 г. из казны в мон-рь ежегодно выдавалось 23 р., 1031/4 четв. хлеба и 1031/4 четв. овса, а также подтверждались прежние права на владения. Согласно Писцовым книгам кн. И. Ф. Волконского 1627 г., в В. м. находились деревянная шатровая ц. св. Иоанна Предтечи с приделами во имя ап. Андрея Первозванного и мч. архидиак. Стефана, обветшавшая Вознесенская ц., «колокольница на столбах», житница, колодец. Мон-рь владел 10 торговыми лавками в Вязьме, монастырской слободой у Смоленской дороги с конным двором и неск. домами.
На пожертвования царя Михаила Феодоровича, боярина И. Н. Романова и на др. средства при игум. Гурии на месте сожженной Предтеченской ц. в 1635-1638 гг. был построен каменный храм в честь Смоленской иконы Божией Матери «Одигитрия»: бесстолпный 3-апсидный четверик, вытянутый с севера на юг, завершенный 3 рядами килевидных кокошников и увенчанный 3 шатрами. Барабан центрального шатра прорезан световыми проемами; в сомкнутом своде церкви сохраняются голосники. К храму примыкают 2 придела: во имя св. Иоанна Предтечи и св. Симеона Богоприимца (к 1887 переосвящен в честь Казанской иконы Божией Матери), апсиды к-рых составляют единую линию с апсидами четверика. Объемы приделов также завершены 3 рядами кокошников и главками (предполагается, что первоначально приделы имели шатровые завершения). С юж. стороны храма - крыльцо с арочными входами и полуциркульным сводом с распалубками. Храм декорирован узорочьем, характерным для зодчества 2-й трети XVII в., с использованием белокаменных деталей и зеленых поливных изразцов. Основной объем украшают сдвоенные полуколонки, помещенные в ниши; юж. и зап. стены, а также все апсиды прорезаны окнами с килевидными кокошниками. Барабаны шатров украшены цепочками из дынек, шатры - мелкими кокошниками и белокаменными гуртами. В сер. 30-х гг. XIX в. к Смоленскому храму была пристроена квадратная, крытая крутой 4-скатной кровлей трапезная, под сев.-зап. частью к-рой устроен подвал из 5 камер. Храм также был перестроен: появились фронтоны в стиле ампир над приделами и апсидами. В 1912 г. изучением храма занимался П. Д. Барановский. В результате реставрационных работ (1962, 1976-1989, 1991-1994, 1999-2000) церкви был возвращен первоначальный облик. На стенах и сводах интерьера сохранились фрагменты масляной живописи XIX в.
В 1650 г. в В. м. была возведена теплая кирпичная надвратная ц. в честь Вознесения Господня с трапезной. В нижнем ярусе постройки, под храмом, расположены проезд и узкий проход, перекрытые цилиндрическими сводами, к западу и востоку от них находятся неск. палат. 2-й этаж занимает храм: 1-главый, бесстолпный, перекрытый лотковым сводом, вытянутый с севера на юг, с 3-частным алтарем. Храм соединен с обширной трапезной палатой, перекрытой полулотковым сводом, к западу от к-рой оборудованы небольшая комната, служившая казначейской, и сени. Высокий четверик храма завершается рядом кокошников, утопленных в стену; карниз с поребриком разделяет ярусы здания. Наличники окон храма и трапезной состоят из полуколонок на консолях, несущих треугольные фронтоны. Основным объемам здания соответствуют пилястры на фасадах. В сер. XVIII в. к сев. стене трапезной было пристроено крыльцо с лестницей на 2-й этаж, а над юго-зап. частью трапезной была поставлена колокольня, состоящая из 2 восьмериков на невысоком постаменте. Грани ярусов звона прорезаны барочными арками. Одновременно или неск. ранее к алтарю Вознесенской ц. были пристроены 2 кирпичные палаты с проездом между ними (перестроены в XIX в.). В сер. XIX в. к трапезной с запада примкнул 2-этажный корпус келий (не сохр.).
В 30-х гг. XVII в. и в 1745 г. в В. м. были построены каменные 2-этажный братский и настоятельский корпуса. В 1750-1755 гг. на средства архим. Венедикта (Коптева) был возведен каменный храм в честь иконы Божией Матери «Знамение» с приделом во имя свт. Николая Чудотворца (перестроен в нач. XIX в. в стиле классицизма).
В 1650 г. в В. м. была учреждена архимандрития. Посещения мон-ря царем Алексеем Михайловичем (окт. 1654 - февр. 1655, нояб. 1656 - янв. 1657) и патриархом Никоном (5 нояб. 1656) сопровождались пожертвованиями. В В. м. принял постриг и в 1677 г. был избран архимандритом буд. свт. Питирим, еп. Тамбовский, при к-ром наступил духовный и материальный расцвет обители. В нояб. 1681 г. в связи с предполагавшимся открытием Вяземского викариатства для содержания епископа мон-рю передавалась «Малого-Тихонова пустынь Ярославецкого уезда с 90 дворами. С 1665 г. В. м. открыл подворье в Москве, в приходе ц. во имя святых Космы и Дамиана, на ул. Покровке (30 изб), к-рое впосл. сдавалось внаем. Во время крестного хода из Троицкого собора в В. м. в 1679 г. архим. Питирим изъял «для подлинного ведения» у протопопа неверно написанную и подписанную икону «Святый и преподобный Аркадий Вяземский и Новоторжский» (см. Аркадий Вяземский). В 1722 г. в В. м. принял постриг дворцовый дьяк, служивший «при комнатах» царя Иоанна V Алексеевича, С. А. Кривский.
Настоятельство архим. Ионы в 1-й пол. XVIII в. сопровождалось рядом конфликтов. В 1722 и 1724 гг. в Синоде рассматривались дела по обвинению «монашествующими архим. Ионы в удержании из жалования». В 1727 г. иером. Иоиль, иеродиак. Иоасаф и мон. Савва жаловались в Синод «в непристойных словах» на настоятеля. В результате расследования указом Синода 3 июля 1727 г. иером. Иоиль был переведен в Герасимов Болдинский мон-рь, иеродиак. Иоасаф - в Лютиков мон-рь, мон. Савва - в Нилову Столобенскую пуст. При архим. Макарии в В. м. размещались Крутицкая ДС (10 мая 1739 - 21 июня 1744), затем Вяземское ДУ (в 1744), выпускником к-рого был прп. Макарий (Глухарёв).
В 1700 г. В. м. владел 116 крестьянскими дворами, в 30-х гг. XVIII в. к мон-рю были приписаны Подмонастырская слобода, села Фёдоровское, Воскресенское, Зилово и Андреевское в Вяземском у., с. Болдино в Звенигородском у., где проживало 2405 чел.; обители принадлежали 4 мельницы на реках Вязьма и Днепр. На средства мон-ря в 1735 г. в с. Фёдоровском был построен храм в честь Рождества Пресв. Богородицы с приделом во имя вмч. Феодора Стратилата. По ревизии 1744 г., В. м. владел 2398 крестьянами. В 1752 г. в мон-ре жили: архимандрит, 8 иеромонахов, 3 иеродиакона и 11 монахов, в 1758 г.- архимандрит, 14 иеромонахов, 4 иеродиакона и 6 монахов.
В 1764 г. В. м. был отнесен к Смоленской епархии, причислен ко 2-му классу с определенным жалованьем. В описи мон-ря 1774 г. кроме Одигитриевского, Вознесенского и Знаменско-Никольского храмов указаны каменные настоятельские покои, братский корпус с 12 кельями, казначейская палата, конюшня, братская поварня, хлебная, иконописная мастерская, кузница, квасоварня, столярная мастерская, 2 каменных погреба-ледника.
Во время Отечественной войны 1812 г. Вязьма была оккупирована франц. войсками, В. м. разорен, неск. насельников убиты, остальная братия покинула обитель, к-рая оставалась разрушенной до кон. 20-х гг. XIX в. В восстановленном мон-ре в 1830 г. был освящен Вознесенский храм, в 1837 г.- Смоленская ц., в 1849 г.- «переложенный с самого фундамента» Знаменско-Никольский храм, построены настоятельские и братские кельи (1848), 2-этажная гостиница (1869), каменная ограда, часовня, 2 торговые лавки на Духовской ул. Особо почиталась принесенная в 1881 г. с Афона икона Божией Матери «Достойно есть». В 1866 г. в В. м. проживали архимандрит, 7 иеромонахов, 6 иеродиаконов, 2 монаха, 16 послушников, в нач. XX в.- архимандрит, 5 иеромонахов, 2 иеродиакона и 1 монах. На территории В. м. были похоронены преподаватели Вяземского ДУ Трофимовский, Горбатовский, Якимович.
После 1917 г. проживавший в В. м. еп. сщмч. Макарий (Гневушев) создал при мон-ре братство в честь Рождества Христова, куда вошло более 1 тыс. чел. Решением Патриарха св. Тихона и Свящ. Синода от 30 июля 1918 г. еп. Макарий возглавил Вяземское вик-ство, но вскоре был арестован и расстрелян. В авг. 1918 г. в местной прессе развернулась клеветническая кампания в отношении насельниц В. м.
В авг. 1929 г. решением исполкома горсовета храмы В. м. были закрыты, договор-аренда с верующими расторгнут, имущество разграблено, колокола переплавлены, помещения отошли спичечной фабрике. После освобождения Вязьмы в июне 1943 г. уцелевшие от обстрелов здания были переданы пивоваренному заводу. В 1946 г. в Смоленском храме разместился Вяземский архив, Знаменский (Никольский) храм был разобран. В 1976-1989 гг. были реставрированы Вознесенский и Смоленский храмы, казначейские палаты с хозяйственными постройками, часть ограды, 1-й этаж гостиницы, проводились раскопки фундаментов настоятельского и поварского корпусов.
26 мая 1989 г. храмы В. м. были переданы Смоленской епархии РПЦ. 20 июня 1990 г. решением Свящ. Синода В. м. был открыт, настоятелем назначен игум. Аркадий (Недосеков). 7 апр. 1991 г. в восстановленном Вознесенском храме состоялось первое богослужение, 11 авг.- освящение. 10 авг. 1994 г. в Смоленском храме прошло первое богослужение, 12 авг. 2001 г.- освящение главного престола. По инициативе игум. Аркадия при мон-ре действовал Центр духовного просвещения. Летом 1991 г. мон-рь посетили представители К-польской Церкви митрополиты Халкидонский Варфоломей, Пергский Евангел, Еленопольский Афанасий, Филадельфийский Мелитон, Пергамский Иоанн. 3 мая 1993 г. В. м. посетил Патриарх Московский и всея Руси Алексий II. В авг. 1995 г. мон-рь был обращен в женский. К апр. 2005 г. в В. м. проживает ок. 15 насельниц, настоятельница - мон. Лаврентия (Павлюченкова). Отреставрированы Вознесенский храм, в к-ром совершаются регулярные богослужения, казначейские и братские кельи, построен 2-й этаж келейного корпуса, баня и жилой дом-просфорня, заведено подсобное хозяйство.
В Вознесенской ц. находятся частицы мощей и чтимый образ свт. Питирима Тамбовского и прп. Герасима, ковчег с частицами мощей старцев Оптинских, а также чудотворная Смоленская икона Божией Матери.